Jiří Dienstbier se narodil 27. května 1969 ve Washingtonu D.C. Jeho stejnojmenný otec tehdy v hlavním městě USA působil jako zpravodaj Československého rozhlasu. Jeho syn tak získal narozením i občanství Spojených států amerických, o kterém se prý dozvěděl až v roce 1990.

Vyrůstal v prostředí disentu a Charty 77, i když jeho otec, mluvčí a výrazná osobnost Charty, od rodiny odešel. Wikipedie o něm uvádí, že byl kvůli politickým aktivitám rodičů v dětství perzekuován a nesměl chodit na jazykovou základní školu ani na gymnázium. Na střední průmyslové škole byl spolužákem dalšího z „disidentských dětí“, Marka Bendy.

Po roce 1989 začal studovat práva a byl politicky aktivní v Občanském fóru. Pamětníci vzpomínají, jak významně zasáhl do jeho dějin na podzim 1990 na sněmu v Hostivaři. Tam kandidovali na předsedu někdejší disident Martin Palouš a proti němu Václav Klaus. Delegát Dienstbier junior vystoupil s ostrým projevem, ve kterém sepsul Klause za jeho chování a nedostatek občanské statečnosti před rokem 1989 takovým způsobem, že prý právě po tomto zážitku řada delegátů natruc volila Klause, který se stal předsedou OF a novou hvězdou české politiky.

I Petr Uhl, jinak Dienstbierovi názorově blízký, na to později vzpomínal: „Volbu ... ovlivnil podle mého názoru naprosto nešťastný výrok Jiřího Dienstbiera mladšího, který srovnávaje oba kandidáty uvedl, že v době, kdy Martin Palouš přečetl na Václavském náměstí dokument Charty 77 a byl za to Státní bezpečností na místě zatčen, Václav Klaus odmítl podepsat solidarizační prohlášení s Václavem Havlem. Já se domnívám, že lidé, kteří na sněmu seděli, a devadesát procent z nich, ne-li více, nemělo nikdy s opoziční nebo disidentskou činností v minulém režimu nic společného, byli ještě více popuzeni.“