Takový osud, jaký jej potkal, abys pohledal. Narodil se na Vysočině a tento kraj jej poznamenal na mnoho způsobů. Býval to kraj otevřených a tvrdých lidí žijících otevřené a tvrdé životy. Ne nadarmo tamní kopce nesou hrdý název Železné hory. To samo o sobě je velká škola.

Josef zde prošel prvním z mnoha pekel svého života: v šestnácti letech měl havárii, z níž se vzpamatovával desítky měsíců. Opakovaná klinická smrt, matčiny modlitby, otcova politická kariéra (Josef Šimon st. byl ministrem, otec se synem k sobě našli cestu až těsně před smrtí toho staršího v roce 2003), to všechno lemovalo jako ta mňačkovská „dlouhá bílá přerušovaná čára“ život jednoho z nejtalentovanějších a nejoriginálnějších českých básníků druhé poloviny minulého století. Bez jeho knížek Snídaně v automatu, Asfaltoví holubi, Pouštní pták a řady dalších by česká literatura byla o poznání chudší.

Snad z těchto raných dramat povstával Šimonův specifický básnický jazyk, často posmutněle ironický, ale neokázale vědoucí. Třeba v téhle básni:

„V tomto prostoru a čase / už nám ani matky nerozumějí / chceme být úspěšní / hrdí / sví / chceme být nesmrtelní / a zatím stojíme / na nástupním ostrůvku / jak stádo / ze všech stran / na nás prší / a fouká / budoucnost / jak veliké vlahé zvíře / se v nás / pomalu převaluje“

Už na střední škole působil Šimon v bluesrockové kapele, později jeho texty zhudebnil i Vladimír Mišík. Josef sám vydal dokonce autorskou LP desku Pouštní pták na útesech rocků (1987). Jak konstatoval i Bohumil Svozil, jeho životopisec ve Slovníku čs. spisovatelů, Šimon svým originálním způsobem navazoval i na tvorbu Josefa Kainara, rovněž básníka spjatého s hudbou. Swingovou či rockovou, na tom už nezáleží. Sám Kainar kdesi napsal větu doslova erbovní: „Hudební, nikoli jen písňová intonace je pro mne jednou ze záruk, že to, co čtu, je báseň.“ Proto se nelze divit, že se Šimon pro generaci dorůstající v 80. letech minulého století stal autorem generačním, podobně jako o dekádu dříve Václav Hrabě. Šimon protkával své básně hudebními odkazy – tu na Jimiho Hendrixe, jindy prostě na blues jako hudební vyjádření stavu duše. Vetkl hudební odkaz i do názvu jedné ze svých – v té době skoro kultovních sbírek Ať člověk – melancholická kytara (1982). V asi nejznámější sbírce Asfaltoví holubi (1978) čteme verše, které se nám – tehdy osmnáctiletým – zadíraly pod kůži a zůstávaly tam: „tys voněla jako kytara prudce vyjmutá z pouzdra / a cítil jsem pod rty tvoji duši / jazykem jsem ji tlačil zpátky / zatímco tys chtěla něco říci / něco jako: jsi…“