Trump je republikán, i když atypický a tzv. outsider ve washingtonské bažině. Cleveland byl demokrat, pro svou Demokratickou stranu podobně netypický. Současně je možné tvrdit, že mezi těmito osobnostmi (republikán a demokrat) bylo a je více podobností než rozdílů. Proč?

Rozhodnutí mediálního magnáta Trumpa v roce 2015 vstoupit do velké politiky a postavit se Hillary Clintonové bylo v podstatě srovnatelné rozhodnutí úspěšného právníka Grovera Clevelanda (v polovině 60. let 19. století) vstoupit po občanské válce do Demokratické strany.

Před 160 lety byla strana označena za otrokáře a národní zrádce. Demokraty tvořili konfederační prezident Jefferson Davis a generálové jižanské armády, volební základnou byli gentlemani plantážníci z Georgie a Alabamy. Není proto divu, že demokraté před válkou hájili zákony Jima Crowa a rasovou segregaci. Ale právníkovi Clevelandovi se podařilo udělat stranu opět skvělou.

Oba prezidenti, Cleveland a Trump museli projít špinavými volebními kampaněmi. Francouzský historik Auguste Moirot ve svých osmisvazkových Dějinách devatenáctého století popsal volební kampaň v roce 1884, kdy Cleveland poprvé zvítězil slovy: "Nikdy nebyl boj o toto první místo v Unii žhavější, trpčí, tak přeplněný osobními urážkami a hrou šlechetných nebo nízkých – a hlavně nízkých – vášní."

22. prezident Cleveland se ukázal jako poměrně úspěšný: snažil se integrovat indiány do bledé společnosti, projevoval toleranci vůči černochům, navázal vztahy s podnikateli a odborovým hnutím, bojoval proti korupci. Tenkrát bylo například zahájeno vyšetřování machinací železničních společností na Divokém západě.