V Prostějově však nebyl poprvé. V letech 1904–1905 zde přednášel v rámci tzv. univerzitních extenzí v Dělnickém domě. Blízké kontakty měl s Prostějovany Otakarem Heyduškem, Janem Zachovalem a Josefem Konvičkou, jejichž prostřednictvím byl uveden mezi moravské pokrokáře ve Sdružení pokrokových lidí a samozřejmě to byly také kontakty s předáky zdejší sociální demokracie Rudolfem Bechyněm a Josefem Krapkou-Náchodským. Poslední „předprezidentská“ návštěva se konala 30. července 1911, kdy vystoupil jako řečník a poslanec říšské rady na táboru lidu v Prostějově konaném na tehdejším Vojáčkově náměstí (nynější Přikrylovo).

18. září 1921 navštívil Prostějov v rámci svého zájezdu na východ republiky, kdy projížděl Moravou a Slovenskem na Podkarpatskou Rus. Z Brna směřovala jeho cesta do Vyškova, potom do Olomouce a Přerova. Doprovázeli jej dcera Alice Masaryková, předseda vlády Jan Černý, ministr zahraničních věcí Edvard Beneš s manželkou a kancléř Přemysl Šámal. Družinu doprovázely dvě jízdní roty 6. pluku v polní výzbroji a nad městem kroužilo pět letadel.

Atmosféra byla slavnostní. Tvořila ji záplava praporů, květin, slavnostně osvětlené náměstí a vyzdobená tribuna u radnice. V 11 hodin se rozezněl zvon ohlašující příjezd T. G. Masaryka od Žešova. U nemocnice jej přivítal okresní hejtman František Studnař. Prezidentská kolona potom směřovala ulicí Československých legionářů (Brněnská) na hlavní náměstí. Všude byli bouřlivě pozdravováni občany. Na náměstí byli přítomni zástupci úřadů, spolků, politických stran, církví, škol a průmyslových závodů. Prezidenta zde očekávali starosta města Stanislav Manhard, jeho náměstci Jakub Nekula a Ambrož Soška a členové rady města. Přítomni byli poslanci František Staněk, František Geršl a Jan Pelikán, dále senátoři Ondřej Přikryl a Alois Měchura. Z balkónu radnice zazněly fanfáry z Libuše a hudba zahrála československou státní hymnu.

Starosta města Stanislav Manhard uvítal prezidenta T. G. Masaryka a ve svém krátkém vystoupení připomněl perzekuci města a hospodářský útisk za 1. světové války. Prezident zdůraznil, že zná utrpení města v letech války. Zároveň také vzpomněl na dobu, kdy do Prostějova jezdil na přednášky a kdy zde pracoval s prostějovskými činiteli. Přitom zdůraznil nejen boj za ideály, ale také vzdělanost. Popřál městu, aby pokračovalo ve svém rozvoji, aby se dodělalo to, co mají v základech. Zazněla zde také zdravice v hanáčtině pronesená žákyní Vlastou Přehnálkovou.

V obřadní síni radnice potom proběhl slavnostní hold městského zastupitelstva T. G. Masarykovi. Zazněly zde jeho oblíbené písně Teče voda a Moravo zazpívané Orlicí a Vlastimilou.

Starosta města Stanislav Manhard ve svém projevu ocenil jeho působení ve službách pravdy, spravedlnosti a lidskosti. T. G. Masaryk za tato slova poděkoval a uvedl: „ My nebudeme míti demokracii, jakou si přejeme, jestliže jen budeme spoléhati na zákony. Demokracie je taková, jakou chceme míti. Musí býti životem každého jednotlivce. Do těch forem zejména musí býti demokratický život jednotlivce, obce a národa vtělen. To bude opravdová demokracie lidská, lidová.“ Poukázal na skutečnost, že politické a sociální ideály se nedaly za necelé tři roky v Československé republice uskutečnit, ale přesto došlo v řadě odvětví a ve veřejné správě k značnému pokroku.

„Přeji Vám, Vašemu městu, aby demokracie a republika – jako přináší jiným, všem i Vám přinesla zisk. Já vím, že k tomu duchovnímu bohatství je třeba i statku materiálního, ale vím, že idealismus znamená oběti jednoho pro druhého,“ uvedl v závěru vystoupení prezident T. G. Masaryk a zároveň popřál městu zdar a rozkvět.

Potom se odebral do kanceláří starosty. Vyšel také na balkon, odkud pozdravil občany. Ve 12 hodin za doprovodu hudby a provolávání „Nazdar!“ nastoupil do automobilu a vydal se na další cestu směrem do Olomouce. „Byl to jeden z krásných dnů, které občanstvo města i okolí prožilo,“ napsal 20. září 1921 Hlas lidu.