V Prostějově však nebyl poprvé. V letech 1904–1905 zde přednášel v rámci tzv. univerzitních extenzí v Dělnickém domě. Blízké kontakty měl s Prostějovany Otakarem Heyduškem, Janem Zachovalem a Josefem Konvičkou, jejichž prostřednictvím byl uveden mezi moravské pokrokáře ve Sdružení pokrokových lidí a samozřejmě to byly také kontakty s předáky zdejší sociální demokracie Rudolfem Bechyněm a Josefem Krapkou-Náchodským. Poslední „předprezidentská“ návštěva se konala 30. července 1911, kdy vystoupil jako řečník a poslanec říšské rady na táboru lidu v Prostějově konaném na tehdejším Vojáčkově náměstí (nynější Přikrylovo).

18. září 1921 navštívil Prostějov v rámci svého zájezdu na východ republiky, kdy projížděl Moravou a Slovenskem na Podkarpatskou Rus. Z Brna směřovala jeho cesta do Vyškova, potom do Olomouce a Přerova. Doprovázeli jej dcera Alice Masaryková, předseda vlády Jan Černý, ministr zahraničních věcí Edvard Beneš s manželkou a kancléř Přemysl Šámal. Družinu doprovázely dvě jízdní roty 6. pluku v polní výzbroji a nad městem kroužilo pět letadel.

Atmosféra byla slavnostní. Tvořila ji záplava praporů, květin, slavnostně osvětlené náměstí a vyzdobená tribuna u radnice. V 11 hodin se rozezněl zvon ohlašující příjezd T. G. Masaryka od Žešova. U nemocnice jej přivítal okresní hejtman František Studnař. Prezidentská kolona potom směřovala ulicí Československých legionářů (Brněnská) na hlavní náměstí. Všude byli bouřlivě pozdravováni občany. Na náměstí byli přítomni zástupci úřadů, spolků, politických stran, církví, škol a průmyslových závodů. Prezidenta zde očekávali starosta města Stanislav Manhard, jeho náměstci Jakub Nekula a Ambrož Soška a členové rady města. Přítomni byli poslanci František Staněk, František Geršl a Jan Pelikán, dále senátoři Ondřej Přikryl a Alois Měchura. Z balkónu radnice zazněly fanfáry z Libuše a hudba zahrála československou státní hymnu.