Ve věznici v Ohiu pracoval jako lékárník a byl ubytován v nemocničním oddělení. Měl dost času na psaní a posílal do časopisů povídky pod různými pseudonymy. Nejznámějším se stal O. Henry, který se poprvé objevil nad příběhem Whistling Dick's Christmas Stocking (Štědrovečerní dárek hvízdajícího Dicka) v prosinci 1899 v čísle McClure's Magazine. O vzniku pseudonymu kolovalo později mnoho dohadů, ale Porter zřejmě použil jméno jednoho z dozorců Orrina Henryho. Ve vězení napsal 14 povídek a stal se známým spisovatelem. Po třech letech byl podmínečně propuštěn na svobodu.

V roce 1902 se přestěhoval do New Yorku, aby byl blíž svým vydavatelům a dál se věnoval psaní. O jeho povídky měly zájem největší deníky a časopisy. V roce 1904 vyšla pod názvem Zelí a králové (Cabbages and Kings) první sbírka povídek, na které pracoval už ve Střední Americe. V tomto díle, odehrávajícím se ve fiktivní středoamerické republice Anchura, vytvořil O. Henry termín banánová republika. Po dvou letech byla vydána druhá kniha Čtyři milióny (The Four Million) a po ní následovaly další úspěšné tituly. Celkem napsal více než 300 povídek.

Dnešní procházku literárními lesy věnujeme O. Henrymu nejen proto, abychom připomněli originálního spisovatele, ale abychom spolu s ním také prožili kousek starodávna, za nímž se v naší ukvaltované době zavírají dveře. A krom toho jde o čtení vtipné, což taky potřebujeme jako sůl. Takže dnes malý relax, než přijdou zase nové pohromy.

Povídka o novinách

V osm hodin ráno leželo číslo novin mezi ostatními čísly novin, ještě mokré od tiskařského stroje, na novinářském stánku kamelota Giuseppa. Giuseppe, jak to mají ve zvyku Italové i v Americe, koketoval s někým na protějším rohu – ať si zákazníci poslouží sami, o peníze se u nich nebál – řídil se patrně starou zkušeností, že hrnec s mlékem, na který se pořád díváme, vždycky přeteče.

Zmíněné číslo novin mělo, jak to mívají noviny ve zvyku a v podtitulku, výchovný obsah. Byl to list, jenž byl učitelem, vůdcem, strážcem, bojovníkem, domácím rádcem – zkrátka učiněné vademekum svých čtenářů.