Scruton se v letech 1979 až 1989 podílel na činnosti podzemní univerzity a spolu s dalšími kolegy ze zahraničí vedl bytové semináře v Praze, Brně a Bratislavě pro ty, jimž režim neumožnil studium na vysokých školách. Patří rovněž mezi zakladatele Vzdělávací nadace Jana Husa, která vznikla v britském akademickém prostředí a jejím cílem bylo podpořit československou neoficiální kulturu vysíláním expertů, grantovými stipendii a podporou samizdatu.

Do komunistického Československa konzervativní intelektuál sám jezdil až do roku 1985, kdy byl zatčen Státní bezpečností a byl ze země vypovězen, aniž se mohl vrátit. Znovu přijel až v roce 1990 po pádu komunistického režimu. Své zážitky z normalizačního Československa a s tehdejšími disidenty shrnul ve svém románu Notes from Underground, který pod českým názvem Zápisky z podzemí vyšel v roce 2015.

Jako uznání přínosu české vědě a vzdělanosti byl Scrutonovi v roce 2004 udělen čestný doktorát Masarykovy univerzity v Brně. Prezident Václav Havel jej v roce 1998 vyznamenal Medailí za zásluhy.

Podzemní univerzita byla iniciativa utajovaných bytových seminářů, kterou vytvořil po svém vyloučení z Karlovy univerzity filozof a první mluvčí Charty 77 Jan Patočka. Po jeho smrti na následky policejních výslechů se iniciativy ujal Julius Tomin, který koncem roku 1978 zaslal prosbu o pomoc a spolupráci britské univerzitě v Oxfordu. V roce 1979 v rámci podzemní univerzity poprvé vystoupila britská filozofka Kathleen Wilkesová. Později se spolupráce rozšířila a vznikla Vzdělávací nadace Jana Husa. Po jejím vzoru byly vytvořeny podobné instituce na univerzitách v dalších zemích, například ve Francii, v USA nebo v Kanadě.