Václav Havel trávil ve funkci prezidenta dovolené převážně na své chalupě na Hrádečku ve východních Čechách a i z důvodu zdravotních potíží téměř každý rok pobýval i na zahraniční dovolené. Nejčastěji byl ve Španělsku a Portugalsku – právě přímořské klima vyhovovalo Havlovu chronickému respiračnímu onemocnění. Několikrát byl hostem v rezidenci španělského krále na ostrově Gran Canaria, v roce 2000 si koupil vilu u města Albufeira na jižním pobřeží Portugalska (v roce 2005, už po odchodu z Hradu, ji prodal).

Havel pobýval za více než 12 a půl roku, co byl prezidentem, na téměř čtyřech desítkách dovolených a léčebných pobytů celkem rok a čtvrt – skoro 450 dní. Na dovolenou vyjel také například do Chorvatska, Francie, Itálie nebo byl na Maltě a na Islandu. V dubnu 1998 se během dovolené v Innsbrucku podrobil dramatické operaci proděravělého tlustého střeva.

Klaus sice proslul výrokem, že dovolená je „barbarský přežitek minulého tisíciletí“, na dovolenou ale jezdil. „My jsme rodina, která nikdy nejezdila v létě k moři, vždycky jsme se snažili jet na hory, ať české v minulé éře, nebo později i ty jižnější a větší, Alpy,“ řekl například Klaus, který jako prezident pravidelně mířil na lyže do horských středisek v Peci pod Sněžkou a Špindlerově Mlýně. Na otázku, jaké má v Krkonoších nejoblíbenější místo, před lety odpověděl: „Oblíbené místo? Nevím, co bych si vybral, to urazím ta další, ale nejčastěji jsme určitě jezdívali do Pece pod Sněžkou.“ V Peci si také jeho rodina pořídila byt.

Klaus ale do hor jezdil i v létě, chodil na túry a během dovolených hrál také svůj oblíbený tenis. Klausovi byli v létě totiž několikrát poblíž rakouského Kitzbühelu v hotelu Stanglwirt, kam jezdili i Ivan Lendl, Arnold Schwarzenegger, Helmut Kohl a další celosvětově známé osobnosti. Kvůli pracovnímu nasazení se jen výjimečně dostal na chalupu v Prudicích.

Současná hlava státu tráví dovolenou téměř vždy na své chalupě v Novém Veselí na Žďársku na Vysočině nebo na zámku v Lánech. V Novém Veselí má v části někdejší tvrze venkovské sídlo, do kterého se uchýlil po odchodu z politiky a v němž žil několik let do svého zvolení prezidentem.

Při návštěvě Bystřice nad Pernštejnem na Žďársku v roce 2016 Zeman řekl, že posledních 25 let, kdy si na Vysočině pořídil chalupu, netráví dovolenou nikde jinde. Loni zde byl na své první zimní dovolené ve funkci hlavy státu. Pražský hrad k dovolené zveřejnil fotografie prezidenta na běžkách. Nedílnou součástí jeho letních pobytů na chalupě se staly projížďky v nafukovacím člunu a v neformálním oblečení na místním rybníku.